Il centro storico, che ospita attualmente circa 4500 abitanti, ricalca ancora l’immagine urbana del primitivo borgo medievale, attestato storicamente in Età normanna attorno all’anno Mille, contenuto da resti di una cinta muraria di Età angioina e raccolto in vie strette e pochi slarghi significativi. Le case sono di antica e semplice tipologia costruttiva, ad eccezione di qualcuna delle numerose chiese che impreziosiscono il borgo antico.
Il paese prende il nome dalla forma circolare del battistero altomedievale di San Giovanni, sito ad est del centro abitato, da poco restaurato e riaperto alla fruizione. La storia di San Giovanni Rotondo è però precedente al Medioevo. Una discreta conoscenza la si ha del sottosuolo del centro abitato del paese. Da una serie di tombe ad inumazione incontrate durante i lavori stradali o nello scavo di cantine nell’abitato, i cui corredi andarono in gran parte dispersi, venne evidenziata in passato la presenza di ceramica geometrica dauna, policroma, databile tra il sesto ed il quarto secolo a.C., e di due grandi e pesanti olle globulari di terracotta biancastra. Le sepolture erano raggruppate intorno al nucleo formato dal vecchio centro urbano: un gruppo ad occidente, alcune ad oriente, poche altre a sud della strada principale. La presenza di un asse viario e commerciale pare affermarsi come una costante fissa nell’evoluzione storica del paese, situato su un rilievo, in posizione strategica per il controllo delle vie della transumanza a breve raggio e dei traffici che numerosi dovevano svolgersi tra il Gargano e il Tavoliere.
I primi documenti relativi a San Giovanni Rotondo risalgono all’XI secolo. La prima menzione storica finora conosciuta dell’abitato di San Giovanni Rotondo resta ancora il privilegio concesso nel novembre 1095 da Enrico conte di Monte Sant’Angelo al monastero di San Giovanni in Lamis.
Il conte Enrico, dietro richiesta dell’abate Benedetto di San Giovanni in Lamis, confermava al monastero tutte le precedenti concessioni e concedeva nuove terre.
Sviluppatasi durante i secoli successivi, divenne centro economico di rilievo soprattutto nel Trecento, quando, svincolatosi dal controllo feudale del vicino menzionato monastero, venne dotato di mura. Liberi dall’egemonia della vicina e potente abbazia, i cittadini trasformarono la città, estendendo il controllo sul territorio circostante, intensificando le attività economiche, costruendo tutto intorno all’abitato una cinta muraria protetta da diverse torri, simbolo tangibile di una sofferta autonomia, purtroppo non destinata a durare a lungo.
Il 27 gennaio 1397, la regina Margherita affermava la promiscuità del territorio di San Giovanni Rotondo e di Monte Sant’Angelo e il diritto per gli abitanti di legnare, acquare e pascere. In questo decreto si fa riferimento al castrum S. Joannis Rotundi.
Nel 1464 re Ferdinando donava a Giorgio Castriota Scanderberg, figlio del principe d’Albania, in virtù dei servigi resi alla corona, la signoria di Trani, Monte Sant’Angelo e San Giovanni Rotondo.